看屌丝如何逆袭，娶得白富美！

时值九十年代的香港，父亲楚帆讲义气爱吹牛，儿子楚原却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走一劫匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿仪好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗娜当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……